21 февраля 1960 г. конфискация самолета B-25 N7090. Двое бывших служащих кубинской авиакомпании, бежавших после революции в США - Боб Спиннинг и Эдуардо Уайтхаус, купили демилитаризованный бомбардировщик. Взлетев на нем с аэродрома в Вест Палм Бич, они направились в сторону Кубы и сбросили самодельные зажигательные бомбы на плантации в местечке Кохимар и районе Регла. Сразу после возвращения, по требованию кубинцев, самолет был арестован американскими властями. Всего с января по май 1960 года зафиксировано 40 полетов авиации контрреволюционеров над Кубой, в том числе для атаки сахарных плантаций и заводов, доставки оружия и эвакуации представителей павшего режима.

20 марта 1960 г. 6:00 захвачен самолет Piper PA-24-250 «Comanche» N6137P принадлежащий аэроклубу США в г. Майами. Американские пилоты Ховард Льюис Рэндиквист (Howard Louis Rundquist) и Вильям Шергалес (William Shergales), действуя в частном порядке, взлетели с аэродрома во Флориде и направились в Кубинское воздушное пространство для эвакуации военного преступника полковника Лазаро Домасо Монтисекои и членов семей бывших офицеров армии батисты. Посадку планировалось совершить у сентраля «Ла Карбонера», но из-за навигационной ошибки самолет сел на 17-м километре шоссе Матансас-Варадеро, где стал ожидать своих пассажиров. Информация о севшем самолёте дошла до революционного командования и к указанному месту был отправлен патруль. Заметив военных, экипаж самолёта попытался совершить взлёт, но автоматным огнем был поврежден двигатель и ранен в ногу один из пилотов. В процессе прекращения взлёта самолёт подломил переднюю стойку и сошёл на обочину. Оба пилота были арестованы. Несколько позже схватили и пассажиров, которых планировали эвакуировать в США. Самолёт позже был возвращён Аэроклубу Майами, где был взят в аренду.

12 мая 1960 г. захвачен легкомоторный самолет Piper PA-23-160 «Apache» N4365P зарегистрированный в США. Частный пилот Мэттьюз Эдвард Дьюк (Matthew Edward Duke) взлетел с аэродрома в Палм Бич с целью эвакуации пятерых контрреволюционеров с территории Кубы. Это был его 33-й подобный полет. После посадки на автодорогу в местечке Мариэль, 24 км к северу от Гаваны, самолет попал в засаду устроенную Кубинскими моряками и был поражен огнем стрелкового оружия при попытке взлететь. Пилот погиб в результате пулевого ранения, а его тело было позже передано американскому дипломатическому представительству. Днём ранее пилот уже использовал это место посадки для эвакуации трех человек. Самолёт подломил носовую опору в данном инциденте и позже был возвращен фирме «Luisiana Aircraft», у которой был взят в аренду.

9 января 1961 г. свой гражданский самолет типа Cessna сбит по ошибке расчетом зенитной артиллерии революционных сил Кубы над аэродромом Варадеро. Среди трех погибших членов экипажа были двое военных (к-н Мартин Клейн Шиллер и второй пилот л-т Эриберто Мартин Гусман, имевший чехословацкое гражданство) и один гражданский (Освальдо Санчес Кабрера).

5 марта 1961 г. самолет Beechcraft AT-11 без опознавательных знаков выполнил несколько виражей над прибрежным районом Аламеда дель Сибоней. Для идентификации нарушителя с аэродрома Сан Антонио де лос Банос в воздух был поднят реактивный T-33A, пилотируемый летчиком Рафаэлем дель Пино. Самолёт нарушитель успел сбросить груз на парашютах в районах н.п. Ничо и Крусесита, после чего взял курс на север. В этот момент AT-11 был перехвачен T-33A и после отказа следовать на посадку был атакован и сбит в 25 км севернее Баракоа.

24 марта 1961 г. частный самолет Beechcraft зарегистрированный в США совершал полёт по маршруту Ки Уэст (США) - Манагуа (Никарагуа). Машину пилотировал Линден Блю (Linden Blue), а в качестве пассажира на борту находился Дональд Свенсон (Donald Swenson). Пытаясь спрямить маршрут Линден Блю вошёл в воздушное пространство Кубы и оказался непосредственно над Гаваной, на высоте 2500 м. В результате самолёт был перехвачен одиночным реактивным T-33A ВВС Кубы и принужден к посадке в Ранчо Бойерос. Оба находившихся на борту гражданина США арестованы и отпущены через 12 дней в результате переговоров.

15 апреля 1961 г. потерян самолет T-33A №707 ВВС Кубы (аэродром Сантьяго де Куба). Лётчик к-н Орестес Акоста Херрера выполнял разведку вдоль северного побережья Кубы с целью определить места возможной высадки контрреволюционеров. В р-не н.п. Баракоа, по неизвестной причине, самолёт взорвался в воздухе. Лётчик погиб.

15 апреля 1961 г. восемь самолётов Douglas A-26B «Invader» антиправительственных сил тремя группами нанесли удары по аэродромам базирования ВВС Кубы. Самолёты произвели взлёт с аэродрома Пуэрто-Кабесас (Никарагуа) в интервале 02:30-03:00 и набрав высоту 2500 метров взяли курс на заданные цели. Каждый самолёт нес 2 проникающих бомбы 230 кг, 10 осколочных бомб калибра 90 кг, 8 РС и 2800 патронов.  Наряд сил распределялся следующим образом:

Пара A-26B в составе к-н Гонсало Херрера - к-н Густаво Понцоа вышла к аэродрому Сантьяго де Куба и атаковала его, нанеся значительный ущерб (заявлено уничтожение 5 самолетов, в т.ч. 1 С-47). В результате ответного огня ЗА оба самолёта получили легкие повреждения, но смогли вернуться в Никарагуа. 

Тройка A-26B в составе к-н Жозе Креспо - к-н Даниэль Фернандес Мон - к-н Освальдо Пьедра атаковала аэропорт города Гавана, где располагался штаб ВВС Кубы. Ответным огнем зенитчиков на выходе из атаки в 10:55 был поражен один из нападавших. Самолёт взорвался в воздухе и упал в море 32 км севернее Гаваны. Экипаж в составе летчика к-на Даниэля Фернандес Мона и штурмана Гастона Переса погиб. Два других A-26B группы получили боевые повреждения от огня стрелкового оружия и совершили вынужденные посадки (один на Каймановых островах, второй в США на аэродроме Ки-Уэст). Поврежденные самолёты были отремонтированы на следующий день и перелетели на свою базу в Никарагуа.

Третья группа A-26B в составе экипажей к-н Луис Косме - к-н Рене Гарсиа - к-н Альфредо Кабальеро нанесла удар по аэродрому Сан Антонио де Лос Банос. Нанеся значительный ущерб все машины вернулись на базу без потерь или повреждений.

17 апреля 1961 г. сбит самолёт Douglas A-26B «Invader» FAR915 антиправительственных сил, пилотируемый экипажем в составе летчика к-на Матиаса Фариаса и штурмана Эдуардо Гонсалеса. Действуя в составе пары оказывал непосредственную поддержку десанту в районе Плайа Ларга, находясь над местом высадки до трех часов (!). Атакован сзади и подбит огнем реактивного T-33A ВВС Кубы около 09:00. У самолёта загорелся один мотор и к-н Фариас попытался выполнить вынужденную посадку на площадку Жирон, в ходе которой самолёт разрушился и загорелся. Летчик уцелел и был эвакуирован через два дня, а штурман погиб.

17 апреля 1961 г., в 14:15, сбит самолёт Douglas A-26B «Invader» антиправительственных сил, пилотируемый экипажем в составе летчика к-на Рауля Вианелло и штурмана Димитрио Переса. Закончив атаку на колонну и полевой штаб правительственных сил в районе сахарной плантации «Австралия» взял курс на базу с набором высоты. В этот момент был атакован сзади реактивным T-33A ВВС Кубы и загорелся. Летчик пытался тянуть на подбитой машине в сторону своих кораблей, но машина потеряла управление и упала в море. Спастись успел только штурман, воспользовавшийся парашютом.

17 апреля 1961 г. сбит самолёт Douglas A-26B «Invader» антиправительственных сил, пилотируемый экипажем в составе летчика к-на Освальдо Пьедра и штурмана Жозе Фернандеса. Самолёт сбит в результате атаки реактивного T-33A ВВС Кубы в районе сахарной плантации «Австралия». Оба погибли в результате взрыва в воздухе.

17 апреля 1961 г. сбит самолёт Douglas A-26B «Invader» антиправительственных сил, пилотируемый экипажем в составе летчика к-на Жозе Креспо и штурмана Лоренсо Переса-Лоренсо. Самолёт получил боевые повреждения двигателя и радиооборудования. Летчик взял курс на базу следуя на малой высоте, но из-за отсутствия показаний компаса сбился с пути. Последним докладом по радио было сообщение, что остаток топлива на 10 минут полета, экипаж готовится к покиданию и земли в пределах видимости нет. Пропали без вести.

17 апреля 1961 г. сбит бомбардировщик B-26C №923 ВВС Кубы. Самолёт должен был атаковать плавстредства противника, с которых осуществлялась высадка десанта у Плая Жирон. Непосредственно над целью, огнем корабельной ЗА, борт был поражен и разваливаясь в воздухе упал в воду. Экипаж в составе летчика Луиса Сильва Таблада, штурмана курсанта , бортмеханика Рейнальдо Фабиан Галайнена и стрелка Мартина Торрес Руиса погиб.

17 апреля 1961 г., в 09:00, сбит истребитель Hawker «Sea Fury» FB11 №543 ВВС Кубы (аэродром Сан Антонио де лос Банос). Машина пилотируемая ст.л-том Карлосом Уллоа Араузом предположительно попала под огонь вражеского A-26B или корабельной ЗА, потеряла управление и упала в море. Летчик погиб.

17 апреля 1961 г. потерпел катастрофу самолёт Douglas A-26B «Invader» FAR933 антиправительственных сил, пилотируемый экипажем к-на Криспина Гарсиа. При выполнении перегонки самолёта из Ки Уэст (США) в Пуэрто Кабесас (Никарагуа) самолёт сбился с курса и упал на джунгли в провинции Хинотега, Никарагуа. Оба члена экипажа погибли. Взлёт был произведен в 22:48, после чего на связь к-н Гарсиа не выходил. Самолёт упал после полного израсходования топлива, сразу после полуночи по местному времени. Столкновение произошло со склоном холма высотой 300 метров, с курсом 210. Обломки обнаружены только в ноябре 1961 года. Оба члена экипажа погибли.

19 апреля 1961 г. сбиты два самолёта Douglas A-26B «Invader» антиправительственных сил. Для обеспечения воздушного прикрытия эвакуации десанта, разгромленного в р-не Плая Ларга, с аэродрома Пуэрто Кабесас в воздух поднялись три пары A-26. Причем четыре самолёта управлялись непосредственно военными советниками США из 117 TRW Национальной Гвардии (Алабама). Непосредственно над целью самолёты были встречены реактивными T-33A ВВС Кубы и в результате их атаки два A-26B были сбиты. Экипаж в составе м-ра Рили Шамбургера (Maj. Riley Shamburger) и штурмана Вэйд Грэя (Wade Gray) погиб. А экипажу FAR935 в составе летчика к-на Томаса Рэя (Thomas Ray) и штурмана Лео Бэйкера (Leo Baker) удалось выполнить вынужденную посадку на пляж. Оба погибли в результате завязавшегося на земле боя.

14 декабря 1961 г. потерян частный самолёт Piper PA-23-150 «Apache» N2062P зарегистрированный в США. Лётчик Роберт Томпсон (Robert L. Tomphson) и его пассажир Роберт Сванне (Robert Swanner) выполняли диверсионный полёт над Кубой, с целью сброса антиправительственных листовок. Из вылета самолёт не вернулся (предположительно сбит в р-не н.п. Матансас огнем с земли). Оба находившихся на борту считаются пропавшими без вести.

23 марта 1962 г. американский сержант Бобби Джой Киси совершил побег на Кубу использовав легкий самолет Piper «Commanche». Взлетев с аэродрома в Маратоне он приземлился на полосу Гаванского аэропорта Либертад и попросил политического убежища.

23 августа 1962 г. истребитель P-51D Доминиканских ВВС, пилотируемый летчиком лейтенантом Луисом Альберто Мартинез Ринконом, пропал над морем во время рутинного перелёта в Сарасоту. Из-за сильного ветра самолет уклонился от курса и сместился в сторону Кубы. Предположительно сбит МиГ-ами.

17 июля 1962 г. угон самолета Ан-2 CUE-801 принадлежавший кубинской гражданской компании был угнан летчиком Хулио Вальдесом на аэродром Ки-Уэст. Этот случай стал первым побегом кубинцев на самолете советского производства. Интересно то, что аппарат не вернули, тогда как другой Ан-2 CUE-799 перелетевший на Ямайку 22-го июля был возвращен с подачи США. За 40 лет было совершено не менее 14 побегов и угонов бипланов Ан-2, из них 10 самолетов вернули кубинцам (в т.ч. CUE-799, CUA-1188, CUA-1063, CUT-1094, CUA-1520, CUA-965, CUT-1183) и 3 не вернули (CUE-801, CUE-797, CUE-798), еще один разбился при побеге.

4 сентября 1962 г. во время учебного полета с авиабазы Сьюдад-Либертад, в Гаване, угнан учебно-тренировочный самолет Злин Z-326 Мастер-Тренер №578 ВВС Кубы. После посадки на авиабазе в Ки-Уэст летчик-инструктор Хосе Диас Васкес попросил политического убежища в США, а курсант Эдель Рамирес Сантош пожелал вернуться на родину.

27 октября 1962 года боевая потеря самолета U-2 №343 s/n 56-6676 40-28 SWRFP USAF (аэродром Лафлин, Техас). Самолет пилотируемый майором Рудольфом Андерсоном (Maj. Rudolf Anderson) выполнял задание по фотографированию военных объектов размещенных на территории Кубы. Полет проходил на высоте 21 500 метров. В 10:21, когда летчик уже взял курс на свою базу, самолет был последовательно поражен двумя ракетами ЗРК С-75. Обломки сбитого разведчика упали у н.п. Банес. Лётчик погиб. Пуск ракет произвел советский расчет 4-го зрдн 507-го зрп под командованием м-ра Герченова Ивана Миновича.

8 июля 1963 г. авиационный специалист ВВС США Роберто Рамос Мишелена (A/1 Roberto Ramos Michelena) на учебно-тренировочном самолёте Beechcraft T-34A «Mentor» местного аэроклуба произвёл взлёт с авиабазы Тиндаль для следования на авиабазу Хомстед. В процессе полёта по маршруту лётчик изменил курс и произвел посадку на площадке Малекон, рядом со столицей Кубы. Попросил у властей политического убежища. Вероятным мотивом к побегу стала больная мама лётчика, проживавшая на Кубе.

24 сентября 1963 г. потерпел катастрофу частный самолёт Beechcraft-55 зарегистрированный в США. Американские пилоты Александр Рурк (Alex Rorke) и Джефри Салливан (Geofrey Sulliwan) выполняли полет с аэродрома Форт Лодердеил для доставки боеприпасам контрреволюционерам на Кубе. Самолет с задания не вернулся, а оба пилота считаются пропавшими без вести. Кубинские власти не сообщали о уничтожении каких либо летательных аппаратов в этот день.

20 марта 1964 г. совершен угон вертолета Ми-4 №20 ВВС Кубы. Экипаж вертолета в составе командира Жозе Аркадио Гарсиа, помощника командира Гильермо Сантоса и механика Сергио Роке выполнял рутинный полёт с аэродрома Гавана. Перед самым взлётом Сантос помог попасть на борт своему сообщинику  Андресу Изагуирре. После взлёта Сантос и Изагуирре приказали командиру лететь в сторону США, но тот отказался и попытался достать пистолет. В ходе завязавшейся борьбы нападавшие завладели оружием и произвели семь выстрелов в Жозе Гарсиа. Командир погиб на месте. Управление на себя взял Гильермо Сантос, сумевший пересечь границу и совершить посадку на аэродроме Ки-Уэст, в США, около 14:30. Изагуирре под угрозой оружия весь полёт держал механика Роке в гондоле пулеметной установки. Сразу после посадки вертолёта Роке покинул место стрелка и убежал в сторону. В последствии механика и тело лётчика вернули на Кубу. Позже был возвращен и вертолет имевший несколько пулевых отверстий. 

19 июня 1964 г. потерян частный самолет Cessna-205 N8365Z зарегистрированный в США. Аппарат был взят в аренду и произвёл взлёт с аэродрома Вест Палм Бич в 07:30 утра. Вероятно, пилот Луис Диас Лопес (Louis Diaz Lopez) сначала выполнил промежуточную посадку для взятия на борт самодельных бомб и двух сообщников, а затем взял курс на Кубу с целью нанести удар по экономическим объектам. Самолёт в 11:45 вышел к сентралю Кайбариен в Вилла-Клара и успел сбросить три самодельных бомбы, после чего по нему был открыт огонь с земли. Получив повреждения, самолёт пошёл на вынужденную посадку в результате которой был разбит. Лётчик погиб, а еще двое человек, находившихся на борту, остались живы и были арестованы (Инес Малагон Сантиэстебан и Луис Веларде Вальдес).

21 мая 1967 майор армии США Ричард Харвуд Пирс (Richard Harwood Pearce) произвел взлет на собственном легком самолете Cessna-150 M8546J с аэродрома в Ки-Уэст и бежал на Кубу. Посадка произведена на аэродроме Либерти в 13:43. На борту так же находился четырехлетний сын перебежчика Ричард младший. После получения политического убежища Пирс лично встретился с Фиделем Кастро в отеле «Гавана Либре». Этот случай стал первым побегом американского военнослужащего на территорию коммунистической Кубы. Кроме всего Пирс занимал высокий пост при командире 4-й армии в авиационном исследовательском центре Форт Сам Хьюстон и имел награды за участие во Вьетнамской компании.

29 декабря 1967 г. над заливом Кадис зенитная артиллерия ПВО Кубы сбила легкий частный самолет Teylorcraft BC-12 L96467. Управлявший им частный пилот Эверетт Джексон (Everett D. Jackson) произвёл взлёт с аэродрома Хомстед после 16:00 и по собственной инициативе проник в воздушное пространство Кубы. В районе н.п. Ранчо Велос с самолёта на парашюте был сброшен груз, включавший в себя карабин М1, 200 патронов к нему, фотоаппарат, карты, бинокль и другое снаряжение. После этого расчетом ПВО по самолёту был открыт огонь на поражение. В 18:30 поврежденная машина упала на одном из малых островов в заливе, а пилот был арестован.

5 октября 1969 г. угон самолета МиГ-17Ф №232 в/ч 1913 ВВС Кубы (аэродром Санта-Клара). Лётчик л-т Эдуардо Гуэрро Хименес, в ходе учебно-тренировочного полёта, ушёл в сторону острова Андрос (Багамы), над которым в 12:10 кратковременно набрал высоту 2 000 м. Визуально сориентировавшись, он снизился до 10-15 метров и следуя над морем пересек границу США. Совершил посадку на американской авиабазе Хомстед в 12:25. В момент посадки МиГ-а на той же авиабазе находился самолет «Air Force-1» президента США!

26 июня 1973 г. совершен угон бомбардировщика Canberra B. (I). Mk.52 FAV-1529 39-й эскадрильи ВВС Венесуэлы. Самолет пилотируемый экипажем в составе летчика к-на Аристидеса Гонсалез Салазара и техника серж. Карлоса Росендо Эчарре совершал рутинный тренировочный полет в группе из двух однотипных самолетов над Карибским морем. Летчик неожиданно изменил курс и произвел посадку на кубинской авиабазе Камягуэй, попросив политического убежища. Самолет и техника, не принимавшего участия в угоне, возвратили Венесуэле в июле того же года.

10 июня 1978 г. истребителями МиГ-21 ВВС Кубы принужден к посадке в Камягуэй двухмоторный самолет Beechcraft 65 «Queen Air» N51035 частной летной школы «Турсэйр» зарегистрированный в США. Летчик-инструктор Ланс Фифе (Lance Fife) возвращался в Маями из Колумбии c длительной технической стоянкой на Арубе. Кроме него на борту находились двое пассажиров. На маршруте пилот отклонился от заявленного в плане курса, в результате чего самолёт вошёл в воздушное пространство Кубы и был перехвачен дежурной парой истребителей. Принужден к посадке на аэродроме Камягуэй. Ланс Фифе мотивировал нарушение воздушного пространство попыткой обойти встретившийся тропический шторм. Кубинские власти выдвинули находившимся на борту обвинения в возможной перевозке наркотиков (летчики истребителей наблюдали сброс с самолёта неизвестных предметов, кроме того самолёт был оборудован дополнительным баком в салоне для увеличения дальности и несколько месяцев находился под арестом в Колумбии).

28  февраля 1980 г. с площадки Тамайами произвел взлёт частный самолет Beachcraft «Baron». На борту находились владелец самолета-пилот Роберт Беннет и его приятель Вальтер Кларк, которые собирались достичь местечка Грейтер Инагуа, на Багамских островах. На маршруте у самолета произошел отказ одного двигателя, после чего была выполнена посадка на необитаемом острове в гряде Багамских островов. После оценки повреждений пилот повторно произвел взлёт на одном двигателе и уклонившись от намеченного маршрута пересек воздушную границу Кубы. Перехвачен истребителями МиГ-21 и принужден к посадке в Камягуэй.

август 1981 г. потеря буксируемого аэростата «Толстяк Альберт» ЦРУ. Аэростат, оснащенный аппаратурой помех и радиоразведки, осуществлял пеленгацию сигналов РТС Кубы. Налетевший шквал сорвал его с буксировочного фала и понес в сторону кубинского воздушного пространства. Во избежание попадания специальной аппаратуры в руки противника аэростат был сбит дежурной парой истребителей F-4 «Фантом», над заливом, на траверзе н.п. Кхен Джо.

21 февраля 1982 г. при перехвате самолёта-нарушителя потерпел катастрофу истребитель МиГ-21ПФ в/ч 3840 ВВС Кубы (аэродром Ольгин). Дежурный истребитель был поднят на перехват легкомоторного самолёта вошедшего в воздушное пространство Кубы со стороны Гаити. Нарушитель (предположительно самолёт торговцев наркотиками) следовал над морем, на малой высоте, вдоль северного побережья. Пытаясь сопровождать его МиГ-21 управляемый к-ном Жоэль Пересом Монтано начал гасить скорость, вышел на режим сваливания и упал в море на траверзе н.п. Хибара. Лётчик погиб. 

20 марта 1991 г. угон самолета МиГ-23БН №722 ВВС Кубы. Майор Орестос Лоренсо Перес, 1963 года рождения, выполнявший лидером группы тренировочный полет на невооруженном самолете, в 11:15 изменил курс, пересек воздушную границу США и произвел посадку на аэродроме Ки-Уэст. Летчик получил политическое убежище, но на этом история с побегом не закончилась. Лоренсо Перес арендовал самолет Cessna-210 и 19-го декабря 1992 года пересек на нем Кубинскую границу. В условленном месте он произвел посадку, забрал на борт свою жену Викторию Лоренсо с двумя детьми, после чего вернулся в США! Успешному осуществлению плана помогло хорошее знание слабых мест ПВО Кубы.

17 сентября 1993 г. совершён угон самолета МиГ-21бис №672 в/ч 1779 ВВС Кубы. Капитан Энио Равело Родригес произвел взлет с авиабазы Сан Антонио де Лос Банос на не вооруженном самолете для выполнения рутинного тренировочного полёта, в ходе которого самовольно изменил курс и на высоте 20 метров и скорости 800 км/ч пересек границу США. Посадку произвел на аэродроме Ки-Уэст в 12:45.

23 сентября 1993 г. совершен угон самолета МиГ-23МЛ №242 ВВС Кубы. Истребитель управляемый к-ном Леонидесом Басульто Серрано в составе группы выполнял тренировочный полёт с аэродрома Ольгин на один из полигонов. Отделившись от строя, лётчик ушёл в сторону и в 14:35 произвёл посадку на  аэродроме базы США в Гуантанамо.

24 февраля 1996 г. боевая потеря двух частных самолетов Cessna-337 зарегистрированных в США. Самолеты организации "Братья спасатели" действовали в районе Кубы, выполняя поиск плавсредств с незаконными эмигрантами. Всего в парке организации числились 5 самолетов Cessna-337B/C/J и один самолет Cessna-173. В указанный день с аэродрома Опа-Лока взлетело 4 самолета "Братьев спасателей", они двумя группами выдвинулись в намеченные зоны патрулирования, которые располагались непосредственно у Кубинской границы.
После обнаружения неопознанных воздушных целей вблизи своей границы Кубинцы подняли в воздух дежурные истребители. В 14:55 с аэродрома Сан Антонио произвели взлет истребитель МиГ-23МЛ и учебно-боевой МиГ-29УБ №900 (231-я эскадрилья, активное пилотирование осуществлял ветеран ангольской компании п-к Лоренсо Альберто Перес Перес). Через 15 минут истребители обнаружили самолет Cessna-337C N24563 в воздушном пространстве Кубы. Летчик МиГ-23МЛ включил БРЛС и осуществлял наблюдение за воздушной обстановкой, а экипаж МиГ-29УБ совершил предупредительный заход на самолет-нарушитель. На поданные сигналы пилот поршневого самолета не отреагировал и продолжал полет в направлении побережья Кубы. Предполагая, что самолет принадлежит наркоторговцам, экипаж МиГ-29УБ выполнил боевой заход и пуском ракеты Р-73 в 15:21 сбил нарушителя. Вскоре, к месту падения напарника подошел самолет Cessna-337B N54855, пилот которого так же нарушил Кубинское воздушное пространство, на предупредительные заходы истребителя не отреагировал и в 15:27 был сбит ракетой Р-73 пущенной истребителем МиГ-29УБ.
В поисках людей находившихся на борту сбитых машин задействованы вертолет Ми-17 ВВС Кубы, самолеты Falcon 20, C-130 и вертолеты HH-60, SA-365 береговой охраны США. Экипажи упавших самолетов состояли из двух человек каждый (Армандо Алеяндре и Марио Де Ла Пена, Карлос Коста и Пабло Моралес), все погибли.

31 июля 2001 года курсант лётной школы в Кей-Маратон Мило Джон Риз, в первом же самостоятельном полете, изменил маршрут и перелетел на Кубу. При посадке в 16:47, на пляж в районе Кожимар, его самолёт Cessna-172N N734SP зацепил колёсами шасси бруствер и скапотировал. Лётчик не пострадал и был позже возвращен Кубинскими властями в США, где отсидел шесть месяцев за угон воздушного судна.

21 мая 2002 года частный самолет Cessna 150L N5332Q летевший из Ки-Уэст (США) в Козумель (Мексика) сбился с курса и совершил вынужденную посадку на территории Кубы у н.п. Сан Антонио Кэйп. пилот и пассажир не пострадали.